В ранних рассказах писатель не раскрывает глубину образов. Он создает сотни миниатюр: “Жизнь прекрасна”, “Руководство для желающих женится”, “Смерть чиновника”, “Толстый и тонкий”, “Хамелеон”, “Брожение умов” и др., которые охватывают все многообразие российской обывательской жизни: обрядовую сторону церковной жизни, семейно-бытовые и служебные отношения и даже общественные явления.

Чехов не случайно начинает с легких жанров. Он не ищет своего читателя, он знает публику и к ней обращается в своих непритязательных юморесках. Неслучайны и его многочисленные псевдонимы: “Человек без селезенки”, “Антоша Чехонте”. Это мягкий домашний юмор, не претендующий ни на что, кроме улыбки. И темы его ранних рассказов просты: он высмеивает чрезмерное чинопочитание, глупую напыщенность. Сквозь калейдоскопическую пестроту ранних рассказов всё более явственно проступают основные темы: человек и его чин, поэзия и проза, фасад жизни и её оборотная сторона. Большая группа ранних рассказов Чехова показывает торжество меркантильного духа. Персонажи Антоши Чехонте всецело принадлежали породившей их действительности — казённой и обывательской. Все эти “толстые и тонкие”, “хамелеоны”, “свистуны”, “господа обыватели”, “женихи и папеньки”, “интеллигенты-кабатчики” и не пытаются противопоставить себя окружающей среде. Но вот тут-то и кроется нечто неожиданное: темы рассказиков Антоши Чехонте — осмысление знакомых нам центральных проблем русской литературы! Вспомним “Смерть чиновника”. Герой, случайно чихнувший на лысину начальника, извинялся-извинялся, да и умер от страха. А ведь это — чеховское преломление темы “маленького человека”! В отличие от гоголевского Акакия Акакиевича и униженных и оскорбленных героев Достоевского, “чиновник” Чехова не вызывает ни острого сочувствия к его судьбе, ни ощущения бесконечной вины перед ним.

Предметом художественного осмысления Чехова становится новый пласт жизни, неведомый русской литературе. Он открывает читателю жизнь обыденную, каждодневную, знакомую всем череду рутинных бытовых дел и соображений, проходящую мимо сознания большинства: она служит лишь фоном для действительно решающих, экстраординарных событий и свершений. Чехов стремится обратить внимание читателя на обывательское существование “маленького человека”, который живет механически, не познавая жизнь и не осознавая себя в ней. Вся его жизнь проходит в ожидании некоего решительного поворота, яркого события. Но, когда это событие действительно происходит, оказывается, что человек не может не только действовать — способствовать благоприятному повороту судьбы или противостоять ее удару; он не способен даже осмыслить происходящее. Его неразработанное, неумелое сознание не в состоянии справиться с новой информацией, и в результате жизнь катится дальше уже проложенным руслом к тому последнему итогу, который с полной ясностью докажет, что не состоялся еще один человек, не сформировалась еще одна личность, еще одна жизнь прошла впустую...

Описание частной жизни — именно это стало художественным открытием писателя. Персонажи Чехова образуют пеструю толпу, это люди разных судеб и разных профессий, их занимают различные проблемы — от мелких бытовых забот до серьезных философских вопросов.

Произведения периода зрелости

В конце 80-х начале 90-х годов Чехов отказывается от юмористического подхода к жизни и переходит к проблемам общественно-политического характера. Художественная манера Чехова не назидательна, ему претит пафос проповедника, учителя жизни. Он выступает как свидетель, как бытописатель. Перенося центр тяжести на внутренний сюжет, историю души героя, скрытую динамику его борьбы с обстоятельствами, средой, тиной обывательского существования, зрелый Чехов отказывается от напряжённого действия, интриги, внешней занимательности. Трагический смысл многих произведений Чехова именно в том, что ничего не происходит, всё остаётся по-старому. Острая интрига, игравшая важную роль в новелле-анекдоте Антоши Чехонте, в произведениях зрелого Чехова оттесняется. События “растворяются” в повседневном течении жизни, в психологии. В этом — сходство сюжетного построения в прозе и драматургии Чехова.

Большое влияние на переход писателя от “мелкой” работы к “труду обдуманному”, имело письмо Д. В. Григоровича, который говорил о чеховском “настоящем таланте” и призывал “бросить срочную работу...”, поберечь... впечатления для труда обдуманного”. Переход этот, связанный с преодолением чисто юмористических рамок, совершается в 1885 – 87. Острее делаются характеры героев. Творческий перелом, пережитый Чеховым в эти годы, состоял и в том, что появлялись новые действующие лица, противопоставленные среде, страдающие именно в силу своей человечности (“Переполох”, “Анюта”, “Тоска”). В творчестве зрелого Чехова явственно обозначается основное направление: устремлённость к анализу того, что Н. Г. Чернышевский называл влиянием “... общественных отношений и житейских столкновений на характеры”. Чехов становится своеобразным исследователем души современного человека. Отсюда его главная тема — человеческое равнодушие, “сонная одурь”, своего рода испытание героя, который или пробуждается от духовной спячки или, махнув на всё рукой, подчиняется ей.

Появляются рассказы и повести “Степь”, “Именины” (1888), “Припадок”, “Скучная история” (1889). В эти годы выходят сборники “В сумерках” (1887), “Невинные речи” (1887), “Рассказы” (1888), “Хмурые люди” (1890).

В 1890 Чехов отправляется в поездку на о. Сахалин, где знакомится с жизнью ссыльных. Полгода Чехов провел на острове, делал перепись населения, посещал рудники, тюрьмы. Эта поездка оставила глубокий след в его творческом сознании, и по возвращении Чехов пишет очерково-публицистическую книгу “Остров Сахалин”; рассказы “В ссылке” (1892); Убийство (1895). Общим итогом этой поездки стала повесть “Палата № 6”, (1892), исполненная духом протеста против мрачной, “тюремной” действительности, которая явилась высшей точкой в развитии критического реализма Чехова конца 80 – начала 90-х гг.

Во 2-й половине 80-х гг. писатель много работал для театра: пьеса “Иванов” (1887 – 89), одноактная пьеса “Свадьба” (1889, опубл. 1890), пьеса “Леший” (1889, опубл. 1890; переделана затем в пьесу “Дядя Ваня”), ряд водевилей (“Медведь”, “Предложение”, “Юбилей” и др.).